《初恋50次》是2004年是上映的爱情喜剧，故事讲述夏威夷的海洋馆里的兽医亨利（亚当·桑德勒 饰）是一个超级花花公子，跟过各式各样来夏威夷的游客上床，然后再用千奇百怪的理由跟她们分手，让她们留下完美的回忆。
亨利偶然在餐厅遇见了正在用松饼盖房子的露西（德鲁·巴里摩尔 饰），两人很谈得来，约好第二天再见。但第二天当他跟露西说话时，她却完全不知道亨利是谁。
小吃店的老板娘说露西在一年前因为车祸伤了脑袋，短期记忆的部分受损，所以她的人生永远停留在发生车祸的那天。亨利用各种方法跟露西搭讪，也见到了她的父亲跟弟弟，但露西的父亲不赞成两人来往。
这天露西一样来到餐馆，亨利照例搭讪。一位警员忽然出现要给露西的车开罚单，因为牌照已经过期许久。露西赶忙拿起旁边人手上的报纸，终于惊觉自己所在的时间跟认知的完全不符，她的过去一年完全空白。
她回到家，父亲坦承自己过去一年来都让她过一样的日子，只为了不让她产生混乱。她求见医师，亨利也跟了去。他知道她的病症只会更坏，不会更好，但这更激起了他想帮助露西的决心。
他带着百合花跟录像带来到露西家，他将朋友说的话及他跟她之间发生的一切录给她看证明一切。从那天起，露西每天起床第一件事就是看录影带，然后就会跟亨利去约会。
亨利当天跟露西共枕，但是第二天早上露西却因为身旁睡着陌生男人而尖叫。亨利被露西打中头后去楼下休息，露西的父亲提到亨利什么时候要去观察海象的生态(预计一年)，亨利说他不能离开，露西需要她的帮忙。
露西在楼上听到了一切。她拿着自己的日记来找亨利，她从看过亨利给她的录影带后就每天都会写，她希望跟亨利分手，因为她觉得自己耽误了他。亨利无奈地答应了她，两人一起在她家的车库烧毁关于亨利的所有记录。临别之际，露西要求亨利给她最后一次的初吻。
亨利出航那天亲友都来送行，露西的父亲也送了他礼物。出海后他拆开礼物，里面是海滩男孩(Beach Boys)的专辑，这是露西的父母最喜欢的歌。
旋律让他想起露西，也想起露西的父亲提到露西只要见过亨利那天就会哼海滩男孩的歌曲。他直觉露西记得她，便将船驶回岸边冲往露西现在教授画画的疗养院。
他见到露西，问她知不知道自己是谁。露西不记得他，但她领亨利去自己的工作室：整间都是亨利的画像。露西要亨利告诉她一切，听完后两人拥吻。
露西在床上醒来，满脸狐疑地看着不认识的环境。她拿起了上面写“Good Morning 露西”的录像带放进播放器，里面简短介绍了她发生什么事情，也拍出了露西跟亨利结婚典礼的过程。
看完录影带后她往窗外看，一片汪洋。她出了寝室，亨利正在跟两人的女儿讲话，她的父亲正在钓鱼。这一切对她来说是这么的新，却也相对的美好。
我觉得，《初恋50次》是一部挺有趣的爱情喜剧。现在的好莱坞喜剧电影好像编剧很难突破，让观众够轻松地在观影过程中从内心感到愉快，不是夸张的耍笨式YA电影，就是笑点只有导演与编剧自己觉得好笑。
而同样是从喜剧制造工厂出身的亚当·桑德勒，在90年代末期拍出了《高尔夫球也疯狂》、《婚礼歌手》等让观众笑得开怀的作品，但随后的演出却每况愈下，越来越难让观众从他的演出中感到喜感。
这次和德鲁·巴里摩尔再次携手演出，在不错的浪漫爱情剧本架构支持下，《初恋50次》让喜欢亚当·桑德勒的观众，再次能从他的电影中，重时过往欢乐时光。
这部《初恋50次》导演与编剧把许多笑点建立在流畅的剧情当中，一般喜剧电影只注重搞笑而忽略剧本，那种为搞笑而搞笑所引人诟病的缺点，在这部作品里得到了相当不错的平衡，让观众在观影的过程中，主要还是以享受剧中还算浪漫的爱情故事为主。
让亚当·桑德勒与他《周末夜现场》的同期生同学们搞笑为辅，让喜剧效果成为剧情的装饰包装品，从剧情所带出的喜点自然不刻意，因此就不会让观众笑得很勉强了。
本片的女主角德鲁·巴里摩尔有着《记忆碎片》般的失忆问题，剧情编排漂亮的是笑点与幽默发生的桥段，并不以她失忆的问题来大做文章。
失忆问题以亲情和爱情来处理，笑料则是交由男主角周围那些看热闹的配角，尤其是经常互相在对方电影客串的亚当·桑德勒好友罗伯·施奈德。
因为亚当·桑德勒想和好友一起在风光明媚的夏威夷一起工作，于是罗伯·施奈德的戏份在本片里颇为吃重，同时搞笑功力也不逊于他自己所主演的电影。
而亚当·桑德勒，和过往一样在电影里加进80年代让人怀念的歌曲配乐，配合电影舞台背景以雷鬼风格呈现，电影里多层次的搭配，让喜欢这部电影的观众年龄层更加广泛。
当然这部《初恋50次》或许称不上是一部大师经典电影作品，但的确是当时一堆让人失望的喜剧当中，出色而成功的爱情喜剧电影。
